Che si tratti di Verdicchio non si può dire ma il ripetersi di donazioni o di compravendite di vigne è ricorrente nei secoli, naturalmente riguarda altri ordini religiosi come quello benedettino o confraternite, oltre che privati di nobili origini o benestanti. Interessante è poi il riferimento al vino, alla sua vendita, alla proibizione di importazione cui fanno riferimento gli Statuti cittadini, un frammento dei quali ci conserva importanti testimonianze in merito relative al secolo XIV. Prezioso il volume di Gino Luzzatto, stampato ad Ancona nel 1909, sugli Statuti di Santa Anatolia con appendice del frammento degli Statuti del Comune di Matelica, frammento risalente probabilmente all'anno 1358 (?). La rubrica (pag. 273) si intitola: Quod nullum vinum forenae possit adportari ad terrum Mathelicae. "Item statuimus et ordinamus quod, cum terra Mathelicae sit fertilis et adbundans in vino, quod nullus tam terigina quam forensis audeat vel praesumat portare vel adportari facere aliquod vinum forense ad vendendum ad terram Mathelicae." Seguono altre disposizioni sulla vendita da tenersi entro otto giorni da parte di chi compra vino per venderlo. Nella Rubrica de Tabernariis che si occupa dei gestori delle taverne, si dice che è loro potestà  vendere vino "tam guizzagum (?), quam Tribianum" secondo il modo stabilito dal Consiglio generale del Comune e del popolo di detta terra, cioè Matelica. Severe ammende per chi venderà  Vinum linfatum vel aquamistum. Sarà  punito come falsario. ("et qui contrafederit solvat pro bano pro qualibet et qualicet (?) vice salmam vini quod adportaverit vel adportari fecerit ad terram Mathelicae occasione praedicta XL soldos") A Matelica, come nei comuni vicini, numerosi sono anche i documenti figurativi. Non mancano opere pittoriche, come quella di Ercole Ramazzani nella Chiesa di S. Agostino, che rappresenta in termini religiosi, collegati ai contenuti del Cristianesimo, scene che si riferiscono alla vendemmia ed alla lavorazione delle uve fino a farne mosto (sec. XVI). Si tratta del Cristo vendemmiatore. Risale all'anno 1529 (Summarium n. 14) l'acquisto di un appezzamento di terra "(ac)canto la vigna del fattore delle Sore di Santa Mattia nella contrada delle Serre". Le colline intorno alla città  sono quindi coperte di vigneti. Altro documento: atto notarile dell'anno 1578, 13 dicembre Niccolò Attucci, notaio matelicese (fol. 461 - Archivio di Stato di Macerata, sezione di Camerino): e riguarda la "illustrissima Livia Ottona" cioè Livia della potente famiglia degli Ottoni, di cui si dice abbia "trenta salme di vino" nella (cella vinaria) cantina di Pirro Ottoni, (che all'epoca aveva 54 anni), a cui se ne aggiungeranno ottanta salme ad mesuram Terrae Matelicae. Una vigna in zona Vinano appartiene inoltre a Donna Emilia Ottoni, come attesta un altro atto notarile nel quale i testimoni parlano di una violenza svoltasi nelle vicinanze di tale territorio. I registri dei catasti risalenti all'epoca attestano la presenza di molta "terra vignata" nel territorio matelicese, una buona quantità  della quale di pertinenza di Cesare Ottoni. Danno testimonianza di terra vignata anche i Registri dei Catasti di Cerreto d'Esi relativi al XVI secolo che fanno riferimento anche a zone specifiche tra le quali quelle a confine di Matelica l'Incrocca ed altre: Quadrelle, Castagnito, Avenza, Sant'Anna, Lame, Casanova, San Giovanno, Fonte Bona, San Martino, Cupa, Rostichelli, Gorgora, Colle delle Rundule e le terre di proprietà  del matelicese Girolamo Ottoni. Né si può dimenticare che Francesco Panfilo, scrivendo Le lodi del vino, si riferଠparticolarmente a queste nostre zone. Né meno importante il testo di Andrea Bacci (1524 - 1600) del 1596 De naturali vinorum historia e non è notizia irrilevante che egli studiò letteratura a Matelica: conosceva bene quindi le nostre terre. Ma annotazioni di particolare interesse, che fanno preciso specifico riferimento alla presenza di vitigni di Verdicchio, vengono da altri documenti relativi alla seconda metà  del Cinquecento: uno di essi, conservato nell'Archivio di Stato di Macerata, sezione di Camerino, è particolarmente interessante: si tratta di un atto notarile stilato dal notaio matelicese Niccolò Attucci e porta la data del 12 gennaio 1579.

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